Laweyan lebih tua dari Solo. Kala Solo masih berupa desa di tepi sungai Bangawan Solo, Laweyan sudah merupakan “Kota” pusat perekonomian Kerajaan Pajang. Desa Solo mulai berkembang setelah dijadikan Ibu Kota Mataram pada 17 februari 1945, menggantikan Kartasura. Sedangkan Laweyan sudah “hidup” sejak tahun 1500-an.

Pasatnya Laweyan tidak lepas dari kehadiran Kerajaan Pajang yang didirikan Sulta Hadiwiyono alias Joko Tingkir di tahun 1546, setelah Kerajaan Demak surut. Mulainya, Laweyan adalah tanah hadiah dari Raja Pajang untuk Ki Ageng Ngenis. Di kampong ini pula Ki Ageng Ngenis dimakamkan, dan salah satu penginggalannya adalah masjid yang dibangun tahun 1546.

Laweyan tumbuh sebagai pusat perdagangan, terutama perdagangan Lawe atau benang, untuk bahan tenun. Lawe berasal dari pilihan kapas yang saat ini dihasilkan oleh para petani di Padan, Juwiring, dan Gawok, di selatan pusat Kerajaan Pajang. “Lawe inilah yang kemudian melahirkan nama Laweyan,”ujar pakar sejarah UNS, Drs. Sudarmono, SU.

Sungai Kabanaran membelah Laweyan, sehingga p ada p asar utara dan selatan sungai. Lawe dan Tenun di pasar ini kemudian dijual ke berbagai daerah dengan memanfaatkan angkutan sungai. Pasar Laweyan juga merangkap Bandar atau pelabuhan Kabanaran. Dari pelabuhan ini, barang dagangan diangkut dengan rakit ke pelabuhan yang lebih besar di Nusup an, di tepi Bengawan Semanggi yang kini dikenal bernama Bengawan Solo.

Di utara pasar bermukim Sutowijoyo, anak Ki Gede Pamanahan. Ia popular dengan sebutan Mas Ngabehi Loring Pasar, karena bermukim di Lor (utara) pasar. Anak dan bapak inilah yanh berhasil menyingkirkan musuh Hadiwiyono, yakni Adipati Jipang, Aryo Penangsang. Sultan Pajang lantas menghadiahkan tanah di Mentaok untuk Sutowijoyo.